Hijo de Pedro de Monjaraz y López de Avendaño y de Isabel Mexia y Contreras, Gonzalo fue un afortunado ganadero afincado en El Espinar, pero con una importante presencia en tierras de Badajoz.
El padre conocido por Perucho de Monjaraz, natural de la Villa de Durango, era hijo de Rodrigo Ibañez de Monjaraz, Señor de esta Casa en su villa, y de Mary López de Avendaño, cuyo padre Juan de Avendaño, el Viejo, era Señor de Urquiza y Villarreal. Siendo bien joven, cuando pasó el Príncipe Enrique por la Villa, le tomó cariño y le crio en Palacio, llegó a ser una de las personas de confianza y más favorecidas por Enrique IV, y fue nombrado Alcaide del Alcázar de Segovia primero y del Alcázar de Madrid después, entre 1456 y 1464. En varias ocasiones estuvo guardando de la seguridad de la familia real en el Alcázar ante los movimientos convulsos e intrigas por la sucesión a la Corona de sus hermanos, el Infante Alfonso y la Infanta Isabel.
